Los personajes del juego también se enamoran, lo que significa que el Día de San Valentín no es una frase vacía para ellos. Día de San Valentín: The Digital Circus te lleva a un circo digital para unir a los amantes. Entre ellos estará la niña Remember. La tarea es conectar a dos amantes con una línea y, mientras se mueven a lo largo de ella, los héroes no deben chocar entre sí ni con obstáculos. Las líneas de conexión no deben cruzarse y no deben pasar demasiado cerca de los obstáculos que aparecerán a lo largo de los niveles y cada vez más en Valentines Day: The Digital Circus.